Stewart oli lahjakas näyttelijä. Häntä pidettiin amerikkalaisen miehen perikuvana. Stewart aloitti elokuvauransa 1930-luvulla. Hän esiintyi useissa Frank Capran elokuvassa, muun muassa Ihmeellinen on elämä 1946. Elokuvasta Skandaalihäät 1940 Stewart sai Oscarin.